第八章 · 第一节
有机推断与合成综合
结构推断 · 合成路线 · 逆向分析 · 综合应用
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🧪 互动实验：不饱和度计算器
💡 输入分子式中C、H、O、N原子数，自动计算不饱和度并推断可能结构
📋 实验结论
不饱和度=碳数+1-氢数/2+氮数/2。不饱和度可推断分子中重键和环的数量，是有机推断的重要工具。
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📝 例题精讲
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某有机物A分子式为C₂H₄O₂，能与NaHCO₃反应产生CO₂，能与乙醇在浓硫酸催化下反应生成有香味的物质。推断A的结构简式。
🔍 解题过程
1 计算不饱和度：Ω = 2 + 1 - 4/2 = 1，说明有1个双键或1个环。能与NaHCO₃反应产生CO₂，说明含-COOH（羧基）。与乙醇酯化生成有香味物质（酯），进一步确认含羧基。
2 C₂H₄O₂含-COOH，则剩余部分为-CH₃。所以A为乙酸（CH₃COOH）。验证：CH₃COOH + CH₃CH₂OH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O（酯化反应，生成乙酸乙酯，有果香味）。
✅ A的结构简式为CH₃COOH（乙酸）。不饱和度1对应C=O双键，含-COOH可发生酯化反应。
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以乙烯(CH₂=CH₂)为原料，设计合成乙酸乙酯(CH₃COOCH₂CH₃)的路线，写出各步反应方程式。
🔍 解题过程
1 逆向分析：乙酸乙酯由乙酸+乙醇酯化得到；乙酸可由乙醇氧化得到；乙醇可由乙烯水化得到。正向路线：乙烯→乙醇→乙醛→乙酸→乙酸乙酯。
2 各步方程式：①乙烯水化：CH₂=CH₂ + H₂O →(催化剂) CH₃CH₂OH；②乙醇氧化：2CH₃CH₂OH + O₂ →(Cu,△) 2CH₃CHO + 2H₂O；③乙醛氧化：2CH₃CHO + O₂ →(催化剂) 2CH₃COOH；④酯化：CH₃COOH + CH₃CH₂OH →(浓H₂SO₄,△) CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O。
✅ 合成路线：CH₂=CH₂ → CH₃CH₂OH → CH₃CHO → CH₃COOH → CH₃COOCH₂CH₃。共4步反应：水化、氧化(醇→醛)、氧化(醛→酸)、酯化。
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✏️ 练习巩固
💡 提示：每道题作答后会立即显示解析，请认真思考后再作答
下列检验方法中，可用于检验醛基的是？
A 使溴水褪色
B 银镜反应
C 遇FeCl₃显紫色
D 与NaHCO₃产生CO₂
某有机物分子式为C₇H₈O，遇FeCl₃显紫色，则其结构可能是？
苯环(C₆H₅-)的不饱和度是___。（填数字）
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设计以乙烯为原料合成乙酸乙酯的路线，第一步反应是___。（填反应类型名称）
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🧠 知识点问答
老师来考考你！下面的问题都来自本节课的知识点，看看你掌握了多少。每次点击"再考一次"题目顺序都会随机打乱哦！